Laporan Praktikum Pembuatan n-Butil Asetat

A.  Judul Praktikum                            : Pembuatan n-Butil Asetat

B.  Hari, Tanggal Praktikum              : Jum’at, 08 Maret 2019 (07.30 WIB)

C.  Hari, Tanggal Selesai Praktikum : Jum’at, 08 Maret 2019 (12.00 WIB)

D.  Tujuan Praktikum                         :

1.    Mahasiswa diharapkan dapat memahami reaksi pembuatan n-butil asetat melalui reaksi esterifikasi

E.  Dasar Teori

Proses esterifikasi adalah reaksi pembentukan ester dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol. Esterifikasi dapat dikatalis oleh kehadiran ion H⁺. Nama ester berasal dari Essig-Äther (Jerman), sebuah nama kuno untuk menyebut etil asam cuka ester (asam cuka etil) (Ismiyati, 2011).

Reaksi pembuatan ester dikenal sebagai esterifikasi. Esterifikasi adalah reaksi asam lemak bebas (asam karboksilat) dengan alkohol membentuk ester dan air. Dengan esterifikasi, kandungan asam lemak bebas dapat dihilangkan dan diperoleh tambahan ester. Reaksi ini dilaksanakan dengan menggunakan katalis padat atau 3 katalis cair. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi kesetimbangan. Pada suhu ruang, reaksi ini tidak berlangsung tuntas dan jumlah produknya sedikit.

Ester merupakan suatu reaksi reversible antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol. Produk esterifikasi disebut ester yang mempunyai sifat yang khas yaitu baunya yang harum. Sehingga pada umumnya digunakan sebagai pengharum (essence) sintetis. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi reversible yang sangat lambat. Tetapi bila menggunakan katalis asam sulfat atau asam klorida, kesetimbangan reaksi akan tercapai dalam beberapa jam. Esterifikasi dipengaruhi oleh beberapa faktor diantaranya adalah; struktur molekul dari alkohol, suhu proses dan konsentrasi katalis maupun reaktan (Oxtoby, 1980).

Ester merupakan senyawa yang penting dalam industri dan secara biologis. Lemak adalah ester yang mempunyai rantai panjang asam karboksilat dengan trihidroksi alkohol(gliserol). Bau yang enak dan buah-buahan adalah campuran yang kompleks dari ester volatil. Bau dari isopentenil asetat adalah mirip dengan aroma buah pisang ataupun  buah pir. Butil butanoat seperti aroma nanas, sedangkan propil 2-metilpropanoat memberi aroma rum (minuman). Sedangkan berton-ton senyawa polimer p-dimetil terephtalat disintesis setiap tahunnya untuk membuat produk dengan nama Dacron, yang merupakan polimer dari ester (Petrucci, 1985).

Dalam kimia, ester adalah suatu senyawa organik yang terbentuk melalui  penggantian satu (atau lebih) atom hidrogen pada gugus hidroksil dengan suatu gugus organik (biasa dilambangkan dengan R’). Asam oksigen adalah suatu asam yang  molekulnya memiliki gugus -OH yang hidrogennya (H) dapat terdisosiasi menjadi ion H+.

Ester dapat dibuat dari reaksi antara lain asam klorida dengan suatu alkohol dalam media basa seperti piridin, dari reaksi asam anhidrida dengan suatu alkohol, dan  juga reaksi antara asam karboksilat dengan alkohol menggunakan katalis karboksilat dan alkohol direfluks secara bersama-sama dengan adanya asam sebagai katalis.

Penurunan dari ester yaitu asam karboksilat dengan mengganti gugus OH dengan gugus OR (R adalah gugus alkil atau aril). Ester merupakan senyawa organik yang  bersifat netral, tidak bereaksi dengan logam Na dan PCl3. Rumus umum ester adalah RCOOR’ dimana R dan R’ adalah gugus organik. Ester yang terdiri dari asam-asam yang berat molekul rendah dan alkohol merupakan senyawa-senyawa cair yang tidak  berwarna, sedikit larut dalam air dengan bau semerbak, dan mudah menguap. Ester dari beberapa asam karboksilat dengan rantai panjang terdapat secara alamiah di dalam lemak, lilin, dan minyak (Keenan, 1980).

Ester merupakan suatu senyawa yang dapat disintesis dari reaksi antara asam karboksilat dan alkohol. Ester memiliki sifat fisik yang khas yaitu memberikan aroma atau bau yang wangi. Beberapa ester dapat menghasilkan wangi buah buahan. Namun selain itu ester dapat pula menghasilkan aroma selain buah buahan (Fessenden, 1992). Zat-zat pengharum (essen) yang terkandung dalam tumbuh-tumbuhan tidak lain adalah ester. Pada buah-buahan keharumannya tergantung dari ester yang terkandung di dalamnya. Gugus fungsional asam karboksilat adalah gugus karboksil, yang hidrogennya bersifat asam lemah (Halim, 1990).

Pada sintesis ester, asam asetat melepaskan gugus  –OH dan alkohol melepaskan gugus H yang dikeluarkan sebagai H2O. Reaksi tersebut adalah reaksi kesetimbangan. Oleh karena itu, untuk memperoleh hasil yang banyak, dilakukan dengan salah satu pereaksi berlebih, atau dapat juga dilakukan mengeluarkan ester yang terbentuk agar kesetimbangan bergeser ke arah produk (Hedricson, 1998).

F.   Alat dan Bahan

·         Alat

1.      Gelas ukur                                                      1 buah

2.      Gelas kimia                                                    1 buah

3.      Labu alas bulat                                               1 buah

4.      Spatula                                                           1 buah

5.      Pipet tetes                                                      5 buah

6.      Neraca analitik                                               1 buah

7.      Corong pisah                                                  1 buah

8.      Refluks                                                           1 buah

9.      Alat destilasi                                                  1 buah

10.  Corong                                                           1 buah

11.  Heating mantle                                               1 buah

·         Bahan

1.      n-butil alkohol                                                10 ml

2.      Asam asetat glasial                                         30 ml  

3.      Asam sulfat pekat 96-98%                             3 tetes

4.      Aquades                                                         secukupnya

5.      Larutan NaHCO3 jenuh                                7 ml

6.      MgSO4 kristal anhidrat                                 1 gram

G. Alur Percobaan

10 mL n-butanol

1.    Dimasukkan ke dalam labu dasar bulat 2.    Ditambah 1 butir batu didih 3.    Ditambah sedikit demi sedikit 3 tetes H2SO4 pekat 4.    Ditambah 30 mL asam asetat glasial 5.    Dipasang pendingin refluks 6.    Dipanaskan campuran hingga suhu 90-100°C selama 3 jam 7.    Didinginkan ± 5 menit 8.    Dimasukkan campuran ke dalam corong pemisah 9.    Ditambahkan 30 mL air, dikocok dengan kuat 10.              Dipisahkan

Residu

Filtrat

1.    Ditambah 25 mL aquades 2.    Ditambah 7 mL NaHCO3 jenuh 3.    Dikocok 4.    Dipisahkan dengan corong pemisah

Residu

Filtrat

1.    Ditambah 1 gram MgSO4 yang telah dioven 2.    Dikocok dan disaring

Filtrat

Residu

1.    Ditimbang massa ester

Massa ester

H.  Hasil Pengamatan

No. Perc	Prosedur Percobaan	Hasil Pengamatan		Dugaan/Reaksi	Kesimpulan
		Sebelum	Sesudah
1		·    N-butanol tidak berwarna ·    H2SO4 larutan tidak berwarna ·    CH3COOH glasial larutan berwarna kuning ·    MgSO4 kristal berwarna putih ·    Aquades tidak berwarna ·    NaHCO3 jenuh larutan tidak berwarna	·    N-butanol + H2SO4 +CH3COOH glasial = larutan berwarna kuning ·    Dipanaskan larutan berwarna kuning kecoklatan ·    Berbau pisang	NaHCO3(aq) + CH3COOH(aq) ® CH3COONa(aq) + CO2(g) + H2O(l) MgSO4(s) + 7H2O(l) ®MgSO4 + 7H2O(l)	·    Pembuatan n-butil asetat dilakukan dengan cara esterifikasi n-butanol dan asam asetat glasial ·    Massa ester yang dihasilkan 3,85 gram ·    Rendemen 30,39%

I.     Analisis dan pembahasan

Esterifikasi adalah salah satu jenis reaksi dimana reaksi tersebut untuk menghasilkan ester. Ester merupakan sebuah hidrokarbon yang diturunkan dari asam karboksilat. Sebuah asam karboksilat mengandung gugus -COOH, dan pada sebuah ester hidrogen di gugus ini digantikan oleh sebuah gugus hidrokarbon dari beberapa jenis.  Ester dapat dihasilkan dengan cara mereaksikan antara sebuah alcohol dengan asam karboksilat yang dapat dituliskan sebagai berikut:

Percobaan “pembuatan n-butil” ini bertujuan agar mahasiswa dapat memahami reaksi pembuatan n-butil asetat melalui reaksi esterifikasi. Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi yang terjadi antara asam karboksilat dan alkohol dengan katalis asam sulfat yang menghasilkan ester (Fessenden & Fessenden, 1982). Percobaan ini melalui mekanisme reaksi SN2 karena menggunakan alkohol primer. Alkohol primer memiliki kereaktifan yang cukup tinggi bila dibandingkan dengan asam astetat yang merupakan asam karboksilat yang hanya berperan kecil dalam pembentukan ester.

Pada percobaan ini dilakukan dengan mereaksikan n-butil alkohol dengan asam asetat agar menghasilkan ester n-butil asetat dengan cara merefluks asam karboksilat dengan alkohol dan katalis H₂SO₄ pekat. Dalam reaksi ini n-butil alkohol merupakan senyawa pembatas yang akan habis  bereaksi sementara itu asam asetat akan bersisa. n– butil asetat merupakan ester yang  berbau pisang dan berwarna bening kekuningan. Langkah pertama yaitu merekasikan n-butil alkohol dengan asam asetat glassial yang berfungsi sebagai penyedia gugus karboksil sehingga dapat membantu terbentuknya suatu ester, karena pada reaksi pembentukan ester, asam asetat merupakan salah satu komponen penyusun utamanya. Kemudian ditambahkan larutan H₂SO₄ yang berfungsi sebagai katalis agar reaksi esterifikasi dapat berjalan dengan cepat. Selain itu, katalis juga memungkinkan untuk mencari mekanisme reaksi yang baru dengan cara memilih energi aktivasi yang lebih rendah, sehingga energi aktivasi bisa dicapai dengan cepat dan laju reaksi meningkat. Pada reaksi esterifikasi, ion H+ dari asam sulfat berperan dalam pembentukan ester dan juga berperan dalam reaksi sebaliknya yaitu hidrolisis ester. Reaksi esterifikasi ini juga merupakan reaksi reversible. Larutan campuran yang berada di labu dasar bulat. Fungsi batu didih adalah untuk meratakan panas sehingga panas menjadi homogen pada seluruh bagian pelarut. Apabila dipanaskan, pori-pori dalam batu didih akan membantu penangkapan udara pada larutan dan melepaskannya ke permukaan larutan, sehingga menyebabkan timbulnya gelembung-gelembung kecil pada batu didih.

Langkah kedua pada proses esterifikasi adalah melakukan refluks, proses refluks digunakan untuk mereaksikan asam asetat dan butanol dalam reaktor. Refluks merupakan metode pemanasan yang tidak mengurangi massa dan energi dari sistem reaktor. Hal ini terjadi karena Uap yang dihasilkan oleh pemanasan tersebut berjalan ke arah kondensor, di dalam kondensor, uap akan mengalami pendinginan, sehingga uap akan membentuk embun kemudian embun akan membentuk cairan yang dapat menetes dan kembali lagi pada tabung labu dasar bulat.

Proses refluks dihentikan ketika suhu cairan dalam reaktor mencapai suhu maksimal yaitu sekitar 3 jam dan telah konstan. Cairan dalam reaktor mengandung ester, air dan sedikit sisa asam karboksilat (asam asetat). Ester memiliki sifat fisik yang khas yaitu memberikan aroma atau bau yang wangi. Beberapa ester dapat menghasilkan wangi buah buahan. Namun selain itu ester dapat pula menghasilkan aroma selain buah buahan (Fessenden dan Fessenden, 1992). Persamaan reaksinya adalah:

Setelah dingin, larutan hasil reaksi dituangkan ke dalam corong pisah dengan metode ekstraksi corong pisah (ekstraktor) yang memanfaatkan kelarutan dari setiap zat. dan ditambahkan air sebanyak 30 ml. Penambahan air bertujuan untuk mengikat senyawa polar yang ada didalam larutan hasil reaksi yang dihasilkan dari proses esterifikasi serta mencuci ester dengan mengocoknya dengan kuat. Cara mengocok corong pemisah dilakukan dengan arah memutar ke depan atau ke belakang. Selang beberapa menit, tutup pada corong pemisah dibuka hingga terdengar suara gas yang keluar, pengocokan dihentikan ketika sudah tidak lagi terbentuk gas. Setelah dilakukan pengocokkan, larutan didiamkan hingga larutan terbentuk dua lapisan. Dalam larutan tersebut terdapat gelembung dan terbentuk dua lapisan, dimana lapisan atas merupakan ester sedangkan lapisan bawah merupakan air. Air berada dibawah karena memiliki massa jenis yang lebih besar bila dibandingkan dengan ester. Setelah terbentuk 2 lapisan, corong pemisah dibuka sehingga lapisan bawah yang berupa air akan keluar beserta semua pengotor polar yang ada didalam larutan.

Filtrat yang tersisa pada corong pisah kembali ditambahkan dengan NaHCO₃ yang tidak berwarna kemudian dikocok hingga tidak terbentuk adanya gas. penambahan NaHCO₃ berfungsi untuk mengikat asam karboksilat yang tersisa dan menetralkan larutannya dengan melepaskan air. Kemudian ditambahkan aquades sebanyak 25 ml yang berfungsi sebagai pencuci larutan, menghilangkan garam terlarut, dan membuat larutan agar menjadi homongen. Haisl reaksi yang didapatkan ialah terjadi pembentukan garam, gas karbondioksida dan air. Seperti pada persamaan reaksi sebagai berikut:

CH₃COOH (aq) + NaHCO₃ (aq) → CH₃COONa (aq) + CO₂ (g) + H₂O (l)

Setelah itu filtrat dipindahkan kedalam gelas kimia dan ditambahkan 1 gram MgSO₄ yang merupakan butiran kristal berwarna putih. Persamaan reaksinya adalah:

MgSO₄ (s) xH₂O (l) → MgSO₄xH₂O (s)

Setelah dicampur, MgSO4 tidak dapat larut karena kristal MgSO₄ hanya berfungsi sebagai pengikat kandungan air yang mungkin masih terdapat pada n-butil asetat, sehingga n-butil asetat murni tidak mengandung air. Larutan kemudian didekantasi, Dekantasi sendiri adalah suatu metode pemisahan yang paling sederhana bila dibandingkan dengan metode pemisahan yang lainnya. Metode ini cukup dilakukan dengan cara mendiamkan campuran untuk beberapa saat hingga terdapat endapan, kemudian larutan dituang secara perlahan-lahan ke tempat lain, misalnya gelas kimia untuk mendapatkan larutan tanpa endapan. Kemudian diukur volume ester n-butil yang terbentuk, yaitu didapatkan massa ester 3,85 gram dengan hasil akhir rendemennya sebesar 30,39%.

J.    Kesimpulan

1.      Pembuatan n-butil asetat dilakukan dengan cara esterifikasi n-butanol dan asam asetat glasial.

2.      Didapatkan massa ester 3,85 gram dengan hasil akhir rendemennya sebesar 30,39%.

Daftar Pustaka

Fessenden, R.J.1992. Kimia Organik edisi Ketiga. Jakarta : Penerbit Erlangga.

Halim, 1990. Analisis Kimia Kuantitatif edisi 1. Jakarta: Erlangga.

Hedricson. 1988. Penuntun Praktikum Kimia Organik Sintetik. Makassar: Fakultas Farmasi UMI.

Ismiyati, 2011. Buku Ajar Statistik dan Probabilitas Untuk Teknik Bagi Peneliti Utama. Semarang: UNDIP.

Keenan, Charles W. 1980. Ilmu Kimia Untuk Universitas. Jakarta: Erlangga.

Oxtovy, David W. Dkk. 1999. Prinsio-prinsip Kimia Modern edisi keempat jilid 1. Jakarta: Erlangga.

Petrucci, Ralph H. 1985. Kimia Dasar Prinsip dan Terapan Modern edisi keempat jilid 3. Jakarta: Erlangga.

.Lampiran

1.    Lampiran Perhitungan

Diketahui :

-          ρ butanol                     = 0,81 g/ml

-          ρ CH₃COOH              = 1,05 g/ml

-          Mr Butanol                  = 74 g/ml

-          Mr n-butil                    = 116 g/mol

-          V butanol                    = 10 ml

-          V asam asetat glasial   = 30 ml

-          M H₂SO₄ pekat               = 18,385 M

M H₂SO₄ pekat          =

                                    =

= 0,01103 M

Ditanya           : massa n-butil asetat ?

1.      Massa n-butil asetat berdasarkan teori

·         Massa butanol = ρ ×V

= 0,81 g/ml ×10 ml

= 8,1 gram

·         Mol butanol     =

=

                                                = 0,1094 mol

·         Massa asam asetat glasial        = ρ ×V

= 1,05 g/ml ×30 ml

= 31,5 gram

·         Mol asam asetat glasial           =

=

                                                                        = 0,5250 mol     

 CH₃COOH (l) + C₄H₅OH (l) → CH₃COOC₄H₅ (aq) + H₂O (l)

m    0,5250 mol       0,1094 mol    

r      0,1094 mol       0,1094 mol          0,1094 mol                 0,1094 mol

s      0,4156 mol          -                        0,1094 mol                 0,1094 mol

·         mol n-butil asetat        = 0,1094 mol

·         massa n-butil asetat     = 3,857

2.      Massa n-butil asetat berdasarkan percobaan

% rendemen        =      

                                       =      

                           =       30,39%