Laporan Praktikum Alkohol dan Fenol

A.      Judul Praktikum                            : Alkohol dan Fenol

B.       Hari, Tanggal Praktikum              : Kamis, 28 Februari 2019 (07.30 WIB)

C.      Hari, Tanggal Selesai Praktikum : Kamis, 28 Februari 2019 (12.00 WIB)

D.      Tujuan Praktikum:

1.    Membedakan sifat-sifat antara alkohol dan fenol

2.    Mengetahui jenis-jenis reaksi dan pereaksi yang dapat digunakan untuk membedakan antara senyawa alkohol dan fenol.

E.       Kajian Teori

a.    Alkohol

·      Pengertian

Alkohol adalah senyawa yang mempunyai rumus umumR-OH dimana R adalah gugus alkil alkenil, atau alkunal. Gugus ini dapat merupakan rantai terbuka, rantai tertutup (siklis) dan dapat mempunyai ikatan rangkap atau mengikat gugus aromatik. Alkohol merupakan senyawa organik yang mengandung gugus hidroksil –OH sebagai gugus fungsi sebagai pusat kereaktifan dan sifat suatu molekul (Wardiyah, 2016).

Alkohol merupakan isomer fungsional yaitu mempunyai rumus molekul sama tetapi gugus funsionalnya berbeda. Untuk alkohol ada juga yang bersifat optis aktif yaitu dapat memutar bidang polarisasi cahaya cahaya yaitu alkohol yang mempunyai atom karbon asismetris (C khiral) yaitu keempat gugus yang terikat berbeda satu sama lain.

Struktur alkohol diperoleh dengan menggantikan satu atom H dengan gugus –OH. Alkohol merupakan turunan dari alkana, penamaan alkohol juga disesuaikan dengan nama alkana  yaitu dengan mengubah akhiran -a pada alkana dengan -ol. Misalkan metana menjadi metanol, etana menjadi etanol.

Sebagai turunan alkana maupun air dan terdiri dari molekul polar, alkohol dapat menyerupai sifat keduanya. Alkohol lebih rendah mempunyai sifat yang menyerupai air  karena gugusan hidroksil (-OH) mengambil bagian yang lebih besar dan dapat membentuk ikatan hidrogen antar molekul-molekulnya, hal ini dapat mengakibatkan titik didih maupun kelarutan alkohol dalam air cukup tinggi. Sedangkan alkohol yang lebih tinggi terutama yang menyerupai sifat-sifat alkana hanya sedikit larut dalam air tetapi lebih mudah larut dalam pelarut organik (Fessenden & Fessenden, 1982).

Selain dipengaruhi oleh ikatan hidrogen, kelarutan alkohol juga dipengaruhi oleh panjang pendeknya gugus alkil, banyaknya cabang dan banyaknya gugus hidroksil yang terikat pada atom karbon. Seperti air, alkohol adalah asam atau basa sangat lemah. Pada larutan encer dalam air, alkohol mempunyai pKa yang kira-kira sama dengan pKa air. Namun dalam keadaan murni keasaman alkohol jauh lebih lemah daripada air. Hal ini disebabkan karena alkohol mempunyai tetapan elektrik yang rendah. Akohol dapat bereaksi dengan logam alkali (natrim dan kalium) menghasilkan alkoksida. Reaksi yang terjadi adalah reaksi redoks. Makin besar gugus alkali (R-), makin berkurang kareaktifannya.

·      Rumus umum

Alkohol rantai rendah (C1-C5) mempunyai sifat yang menyerupai sifat air karena gugus hidroksil (-OH) mengambil bagian yang lebih besar dalam molekulnya, sedangkan alkohol yang lebih tinggi dari (C6 ke atas) terutama mempunyai sifat alkana, hanya sedikit larut dalam air, tetapi mudah larut dalam pelarut organik. Sifat lain dari alkohol dapat di tentukan oleh letak gugus hidroksil pada atom C, yang dikenal sebagai alkohol primer R-OH, alkohol sekunder R2CH-OH dan alkohol tersier R3C-OH (Sahidin dkk, 2011).

Rumus umum golongan senyawa alkohol juga dapat ditulis CnH2n+1–OH.Pada kasus substitusi alkena dan alkuna hanya terjadi pada karbon jenuh (karbon yang tak memiliki ikatan rangkap).Sebagai contoh, propanol memiliki rumus struktur CH3-CH2-CH2-OH. Sedangkan 2-propenol memiliki rumus struktur CH2=CH-CH2-OH. Dan 2-propunol memiliki rumus struktur CH≡C-CH2-OH. Jika gugus hidroksi digantikan oleh hidrogen pada karbon tak jenuh, alkohol tidak akan dapat terbentuk. Sebagai gantinya, maka akan terjadi proses tautomerisasi. Sebagai contoh, penggantian gugus hidroksi pada karbon terminal menjadi hidrogen pada 1-propena akan menghasilkan enol yang tak stabil yang bertautomerisasi menjadi keton.

Gugus alkil dan rumus molekul alkoholnya

Untuk Nilai “ n “	R	Rumus Molekul Alkohol
1	CH3	CH3– OH
2	C2H5	C2H5– OH
3	C3H7	C3H7– OH

Contoh molekul alkohol berikut:

Jumlah atom C= 2, atom H= 6, dan 1 atom O. Jadi, alkohol tersebut mempunyai rumus molekul C₂H₆O.

Rumus umum alkohol dapat dituliskan seperti berikut:

C_nH_2n+2O

(Fessenden & Fessenden, 1982).

·         Tata nama alkohol

Sistem IUPAC digunakan dalam tata nama alkohol dengan aturan seperti berikut:

1.    Tentukan rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus OH.

Rantai terpanjang tersebut merupakan rantai utama, diberi nama sesuai dengan nama alkananya, tetapi huruf terakhir -a diganti dengan -ol.

Contoh :

(Fessenden & Fessenden, 1982).

Rantai terpanjang pada contoh di atas mengandung 5 atom karbon, sehingga diberi nama pentanol.

2.    Semua atom karbon di luar rantai utama dinamakan cabang, diberi nama alkil sesuai jumlah atom C.

            (Fessenden & Fessenden, 1982).

3.    Rantai utama diberi nomor dari ujung terdekat dengan gugus –OH.

(Fessenden & Fessenden, 1982).

4.    Urutan pemberian nama alkohol adalah sebagai berikut. Nomor cabang–nama alkil–nomor gugus OH–nama rantai utama. Jika cabang lebih dari satu jenis, maka diurutkan sesuai abjad. Senyawa di atas diberi nama 3,4-dimetil, 2- pentanol.

5.    Jika terdapat lebih dari satu gugus OH pada molekul yang sama (polihidroksil alkohol), digunakan akhiran -diol, -triol, dan seterusnya. Dalam hal ini akhiran -a pada alkana rantai utama tetap dipakai.

(Fessenden & Fessenden, 1982).

Terdapat dua buah cabang, yaitu etil di nomor 4 dan metil di nomor 3. Rantai terpanjang terdapat 6 atom C (heksana) dan terdapat dua gugus OH di nomor 2 dan 4. Jadi, senyawa di atas diberi nama 4-etil, 3-metil,2,4-heksanadiol.

Selain tata nama menurut IUPAC, terkadang dalam penamaan senyawa alkohol digunakan tata nama trivial. Tata nama trivial atau nama lazim merupakan penamaan yang sering digunakan dalam kehidupan sehari-hari. Umumnya tata nama trivial alkohol dilakukan dengan menyebutkan nama alkil diakhiri dengan alkohol.

Berikut beberapa nama trivial dan sistem IUPAC untuk alkohol.

Struktur
Nama IUPAC	Etanol	2-propanol	2-butanol	1,2-etanadiol
Nama Trivial	Etil alkohol	Isopropil alkohol	Sec-butil alkohol	Etilen glikol

                                    (Riawan, 1990).

·         Jenis-jenis alkohol

Alkohol dapat dibagi kedalam beberapa kelompok tergantung pada bagaimana posisi gugus -OH dalam rantai atom-atom karbonnya. Masing-masing kelompok alkohol ini juga memiliki beberapa perbedaan kimiawi.

1.    Alkohol primer (1°),  yaitu alkohol dengan gugus –OH yang terikat pada atom C primer atau satu gugus alkil. Misalnya methanol, etanol, n-propanol, n-butanol, dll.

Alkohol primer

            (Petrucci, 1987).

2.    Alkohol sekunder (2°),  , yaitu alkohol dengan gugus –OH yang terikat pada atom C sekunder atau dua gugus alkil. Misalnya 2-propanol (isopropyl alcohol).                                                                                                                   

Alkohol sekunder          

(Petrucci, 1987).                                                      

3.    Alkohol tersier (3°),  , yaitu alcohol dengan gugus –OH yang terikat pada atom C tersier atau tiga gugus alkil. Missal 2-metil-2-propanol (ters-butil alkohol).

Alkohol tersier

(Petrucci, 1987).

Berdasarkan cara pembuatan maupun reaksi-reaksinya, alcohol merupakan senyawa hidroksida turunan dari alkana, maka kemungkinan atom hydrogen yang digantikan oleh gugus hidroksi dapat satu atau lebih, sehingga dikenal:

a.    Alkohol monovalen adalah alkohol yang hanya mempunyai satu gugus fungsional –OH. Contoh :Etanol,Propona.

b.    Alkohol polivalen adalah jenis senyawa alkohol yang mempunyai gugus fungsional lebih dari satu. Contoh: Etandiol ,Propantriol (gliserol)

                                                                                                            (Besari, 1998).

Ciri lain dari alkohol adalah reaksinya dengan asam menghasilkan ester dan dehidrasi menghasilkan alkena atau eter. Alkohol yang mempunyai dua gugus –OH dalam molekulnya disebut dial (alkohol dihidrat),  untuk alkohol yang memiliki tiga gugus –OH dinamakan triol, dan alkohol yang memiliki empat gugus –OH disebut tetrol (Besari, 1998).

·         Sifat-Sifat Alkohol

Alkohol merupakan zat yang memiliki titik didih relatif tinggi dibandingkan hidrokarbon yang jumlah atom karbonnya sama. Hal ini disebabkan adanya gaya antarmolekul dan adanya ikatan hidrogen antarmolekul alkohol akibat gugus hidroksil yang polar. Alkohol yang memiliki atom karbon kurang dari lima larut dalam air. Kelarutan ini disebabkan oleh adanya kemiripan struktur antara alkohol (R–OH) dan air (H–OH). Oleh karena itu, makin panjang rantai karbon dalam alkohol kelarutan dalam air makin berkurang.

a.    Sifat Fisik

1.    Tiga suku pertama alkohol (metanol, etanol, dan propanol) mudah larut dalam air dengan semua perbandingan. Alkohol merupakan cairan tidak berwarna (jernih) dan berbau khas.

2.    Titik cair dan titik didihnya meningkat sesuai dengan bertambahnya Mr alkanol.

b.    Sifat Kimia

1.    Ikatan Hidrogen, Antarmolekul hidrogen terdapat ikatan hidrogen.

2.    Kepolaran, Alkohol bersifat polar karena memiliki gugus OH. Kepolaran alkohol akan makin kecil jika suhunya makin tinggi.

3.    Reaksi Dengan Logam, Alkohol kering dapat bereaksi dengan logam K dan Na.

4.    Oksidasi, Alkohol primer dan sekunder dapat dioksidasi dengan menggunakan oksidator, tetapi alkohol tersier tidak.

5.    Bentuk fasa pada suhu ruang :

-          Dengan C 1 s/d 4 berupa gas atau cair

-          Dengan C 5 s/d 9 berupa cairan kental seperti minyak

-          Dengan C 10 atau lebih berupa zat padat

6.    Pada umumnya alkohol mempunyai titik didih yang cukup tinggi dibandingkan alkana, hal ini disebabkan adanya ikatan hidrogen atas molekulnya.

(Hart, 2003).

·         Penggunaan alkohol:

1.    Metanol : pelarut, antifreeze radiator mobil, sintesis formaldehid, metilamina, metilklorida, metilsalisilat, dll.

2.    Etanol : minuman beralkohol, larutan 70 % sebagai antiseptik, sebagai pengawet, dan sintesis eter, koloroform, dan lain-lain.

·         Pembuatan Alkohol

Alkohol merupakan senyawa organik yang sangat bermanfaat. Maka dari itu usaha untuk membuat alkohol pun semakin besar. Inilah reaksi pembuatan alkohol:

1.    Mereaksikan Alkil Halida (Haloalkana) dengan Basa

2.    Mereduksi Aldehida dan Keton.

3.    Hidrolisis Alkil Hidrogensulfat

4.    Hidrasi Alkena

5.    Hidrolisis Ester

6.    Menggunakan Reagen Grignard

(Hart, 2003).

b.        Fenol

·         Pengertian

Fenol atau asam karbolat atau benzenol adalah zat kristal tak berwarna yang memiliki bau khas. Rumus kimianya adalah C6H5OH dan strukturnya memiliki gugus hidroksil (-OH) yang berikatan dengan cincin fenil.

Fenol (fenil alkohol) merupakan zat padat yang tidak berwarna yang mudah meleleh dan terlarut baik didalam air. Dalam mencoba keasaman reaksi dalam zat-zat kimia seperti asam asetat, dan lain-lain banyak digunakan indicator, indicator seperti kertas lakmus.

Fenol yang diketahui fungsinya sebagai zat desinfektan yang umum dipakai orang.Berbeda dengan alcohol alifatik, fenol sebagai alcohol aromatic mempunyai sifat yang berbeda. Dalam air fenol sedikit terionisasi menghasilkan ion H+ dengan Ka = 10-10 (Riswiyanto, 2009).

·         Karakteristik

Fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3 gram/100 ml. Fenol memiliki sifat yang cenderung asam, artinya ia dapat melepaskan ion H+ dari gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion fenoksida C6H5O− yang dapat dilarutkan dalam air.

Dibandingkan dengan alkoholalifatik lainnya, fenol bersifat lebih asam.Hal ini dibuktikan dengan mereaksikan fenol dengan NaOH, di mana fenol dapat melepaskan H+. Pada keadaan yang sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat bereaksi seperti itu. Pelepasan ini diakibatkan pelengkapan orbital antara satu-satunya pasangan oksigen dan sistem aromatik, yang mendelokalisasi beban negatif melalui cincin tersebut dan menstabilkan anionnya (Dainith, 1990).

·         Sifat fenol

-       Sifat kimia

1.    Fenol tidak dapat dioksidasi menjadi aldehid atau keton yang jumlah atom C-nya sama , karenagugus OH-nya terikat pada suatu atom C yang tidak mengikat atom H lagi. Jadi fenol dapatdipersamakan dengan alkanol tersier.

2.    Jika direaksikan dengan H2SO4 pekat tidak membentuk ester melainkan membentuk asam fenolsulfonat ( o atau p).

3.    Dengan HNO3 pekat dihasilkan nitrofenol dan pada nitrasi selanjutnya terbentuk 2,4,6trinitrofenol atau asam pikrat.

4.    Larutan fenol dalam air bersifat sebagai asam lemah jadi mengion sbb :
Karena itu fenol dapat bereaksi dengan basa dan membentuk garam fenolat

-       Sifat fisika

1.      Fenol murni berbentuk Kristal yang tak berwarna, sangat berbau dan mempunyai sifat-sifat antiseptic.

2.      Agak larut dalam air dan sebaliknya sedikit air dapat juga larut dalam fenol cair. Karena bobot molekul air itu rendah dan turun titik beku molal dari fenol itu tinggi, yaitu 7,5 maka campuran fenol dengan 5-6% air telah terbentuk cair pada temperature biasa. Larutan fenol dalam air disebut air karbol atau asam karbol.

(Riawan, 1990).

c.         Perbedaan alkohol dan fenol

Fenol	Alkohol
Bersifat asam	Bersifat netral
Bereaksi dengan NaOH (basa), membentuk garam natrium fenolat	Tidak bereaksi dengan basa
Tidak bereaksi dengan logam Na atau PX3	Bereaksi dengan logam Na atau  PX3
Tidak bereaksi dengan RCOOH namun bereaksi dengan asil halida (RCOX) membentuk ester	Bereaksi dengan RCOOH namun bereaksi dengan asil halida (RCOX) membentuk ester

d.        Uji identifikasi alkohol dan fenol

1. Uji Kelarutan

            Sebagian kecil alkohol larut dalam air karena gugus hidroksi pada alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air. Namun ketika ukuran gugus alkil bertambah besar , kelarutannya dalam air akan berkurang. Hal ini disebabkan oleh kemampuan gugus alkil yang dapat mengganggu pembentukann ikatan hidrogen antara gugus hidroksi dengan air. Jika gangguan ini cukup besar, akibatnya molekul – molekul air akan menolak molekul – molekul alkohol untuk menstabilkan kembali ikatan hidrogen antarmolekul air. Jika gugus non polar 9seperti gugus alkil) terikat pada cincin aromatik, kelarutan fenol dalam air akan berkurang. Hal ini yang dianggap menjadi alasan mengapa gugugs non polar disebut gugus hidrofob.

            Selain dipengaruhi gugus hidroksi, kelarutam alkohol dalam air juga dipengaruhi oleh jumlah atom C-nya. Menurut literatur, pada umumnya alkohol yang mempunyai jumlah atom C 1-3 akan larut sempurna dalam air, jumlah atom C 4-5 akan sedikit larut dalam air, dan jumlah atom C >6 akan tidak larut dalam air.

2.      Reaksi dengan Natrium

Pada reaksi antara natrium dan alkohol, sebuah lempeng kecil dari natrium yang dimasukkan kedalam alkohol akan bereaksi stabil menghasilkan gelembung-gelembung gas hidrogen dan membentuk larutan alkoksida yang tidak berwarna, disertai panas yang terasa pada dasar tabung.

Alkoksida

2R-O-H + 2 Na → 2 R – O – Na + H₂

3. Uji Lucas

            Pengujian Lucas didasarkan pada perbedaan kecepatan dari alkohol primer, sekunder, maupun tersier untuk diubah menjadi alkil klorida. Uji lucas digunakan untuk memebedakan alkohol – alkohol primer, sekunder, dan tersier yang dapat larut dalam air. Alkohol primer tidak berubah menjadi alkil halida selama beberapa jam dalam suhu kamar, alkohol sekunder membentuk alkil halida dalam waktu lima menit, dan alkohol tersier dengan cepat bereaksi dan membentuk alkil halida.

 Reagen lucas merupakan suatu campuran asam klorida pekat dan seng klorida. Seng klorida adalah suatu asam lewis, yang ketika ditambahkan dalam asam klorida akan membuat larutan menjadi lebih asam. Alkohol tersier yang larut dalam air akan bereaksi dengan cepat dengan reagen lucas membentuk alkil klorida yang tak larut dalam larutan berair. Adapun pada alkohol tersier terindikasikan dengan adanya pembentukan fasa cair kedua yang terpisah dari larutan semula di dalam tabung reaksi dengan segera setelah alkohol bereaksi. Alkohol sekunder berjalan lambat dan setelah pemanasan akan terbentuk fasa cair lapisan kedua biasanya setelah 10 menit. Alkohol primer dan metanol tidak dapat bereaksi pada kondisi ini.

            Pada alkohol tersier, atom klor biasanya terikat pada atom karbon yang sebelumnya mengikat gugus –OH. Pada alkohol sekunder, seringkali atom klor ini terikat pada atom karbon yang mengikat gugus hidroksi. Namun penataan ulang dapat saja terjadi yang mengakibatkan terikatnya atom klor tidak terjadi pada atom karbon yang sebelumnya mengikat –OH.

4. Reaksi Fenol dengan Air Brom

Reaksi fenol dengan air brom bertujuan untuk mengetahui bahwa larutan tersebut merupakan fenol atau bukan. Gugus hidroksil pada fenol mengakibatkan cincin benzene reaktif terhadap subtitusi elektrofilik. Dengan air brom, fenol diubah menjadi 2,4,6-tribromo fenol yang kelarutannya dalam air sangat rendah.

7.      Uji Besi (III) Klorida

Penambahan besi (III) klorida yang terlarut di dalam kloroform ke dalam masing-masing sampel dapat membedakan apakah sampel mengandung fenol atau mengandung alkohol.

Fenol dengan besi (III) klorida memberi warna merah jambu, ungu, atau hijau bergantung pada strukrur fenolnya. Hal ini terjadi karena terbentuknya senyawa kompleks dengan besi. Sedangkan alkohol-alkohol biasa tidak bereaksi. Oleh karena ini cara ini dapat digunakan untuk membedakan kebanyakan alkohol dan fenol.

F.       Alat dan Bahan

·      Alat-alat

1.        Tabung reaksi                                                12 buah

2.        Pipet Tetes                                                    10 buah

3.        Gelas ukur                                                     1 buah

·      Bahan

1.        Etanol                                                           2,5 ml

2.        1-propanol                                                     2 ml

3.        2-propanol                                                     2 ml

4.        1-butanol                                                       5 tetes

5.        2-butanol                                                       5 tetes

6.        n-butil alkohol                                               1 ml

7.        Ter-butil alkohol                                           1 ml

8.        Sikloheksanol                                                5 tetes

9.        Sikloheksana                                                 1 ml

10.    Fenol                                                             1,6 ml

11.    Resorsinol                                                     3 ml

12.    Naflol                                                            0,5 ml

13.    Larutan NaOH 10 %                                    20 ml

14.    Logam Natrium                                            secukupnya

15.    Indikator fenoftalein                                    8 tetes

16.    Reagen Lucas                                               8 ml

17.    Larutan brom dalam air (air brom)                1,5 ml

18.    Larutan besi (III) klorida                              4 tetes

19.    Aquades                                                        6 ml

G.      Alur Percobaan

1.      Uji Kelarutan

-          Tabung 1                                                   - Tabung 2

                  

-          Tabung 3                                                   - Tabung 4

                  

-          Tabung 5                                                   - Tabung 6

                  

2.      Reaksi dengan Alkali

-          Tabung 1                                                   - Tabung 2

                    

-          Tabung 3                                                   - Tabung 4

                        

3.      Reaksi dengan Logam Natrium

-          Tabung 1                                                   - Tabung 2

                   

-          Tabung 3                                                   - Tabung 4

                   

4.      Pengujian Lucas

-          Tabung 1

      

- Tabung 2

   

-          Tabung 3

       

- Tabung 4       

5.      Reaksi Fenol dengan Air Brom

6.      Reaksi Fenol dengan Besi (III) Klorida

-          Tabung 1

     

-          Tabung

-          Tabung 3

H.      Hasil Pengamatan

No	Prosedur Percobaan	Hasil Pengamatan		Dugaan Reaksi	Kesimpulan
		Sebelum	Sesudah
1.	Kelarutan	-    Etanol larutan tidak berwarna -    n-butanol alkohol larutan tidak berwarna -    Fenol larutan tidak berwarna -    Naftol serbuk berwarna putih kecoklatan	-   Etanol + aquades = larutan homogen tidak berwarna -   n-butanol + aquades = larutan homogen tidak berwarna -   Tersier butil alkohol + aquades dikocok = larutan homogen tidak berwarna -   Sikloheksanol + aquades dikocok = terbentuk gelembung -   Etilen glikol + aquades dikocok = larutan homogen tidak berwarna -   Fenol + aquades dikocok = larutan homogen tidak berwarna.	-   etanol + air = larut -   n-butanol + air = larut -   terbutil + air = larut -   sikloheksanol + air = tidak larut dalam air -   etilen glikol + air = larut -   Fenol + air = tidak larut	-    Etanol bersifat polar -    n-butanol bersifat polar -    Sikloheksanol sukar larut dalam air -    Etilen glikol bersifat polar -    Fenol larut dalam air
2	Reaksi dengan Alkali	-    n-butanol larutan tidak berwarna -    Sikloheksanol larutan tidak berwarna -    Fenol larutan tidak berwana -    Naftol serbuk berwarna putih kecoklatan	-   n-butanol + naOH = larutan tidak berwarna + gelembung -   Sikloheksanol + NaOH = larutan tidak berwarna + gelembung dan 2 fasa -   Fenol + NaOH = larutan homogen tidak berwarna -   Naftol + NaOH = larutan berwarna kuning kecoklatan	-    Tabung 1 CH3CH2CH2CHOH(aq) + NaOH (aq) -    Tabung 2 -    Tabung 3 -    Tabung 4	-    Tidak menghasilkan perubahan warna karena n-butanol  dan sikloheksanol merupakan jenis alkohol netral -    NaOH bersifat basa dan sikloheksanol bersifat netral -    Fenol dan naftol merupakan jenis alkohol bersifat asam sehingga dapat bereaksi dengan NaOH membentuk natrium fenolar
3.	Uji Natrium	-    Etanol = tidak berwarna -    Logam natrium padatan berwarna kuning -    Indikator pp larutan tidak berwarna -    1-propanol larutan tidak berwarna -    2-propanol larutan tidak berwarna -    Resorsinol larutan berwarna jingga	-   Etanol(aq) + Na(s) = larutan keruh -   Setelah ditambah indikator pp larutan berwarna merah muda dan terdapat gelembung gas -   1-propanol(aq) + Na(s) = larutan keruh dan terdapat gelembung gas -   Ditetesi indikator pp = larutan berwarna ungu muda -   2- propanol(aq) + Na(s) = larutan keruh dan terdapat gelembung gas  -   Ditetesi indikator pp = larutan berwarna ungu muda -   resorsinol(aq) + Na(s) = larutan keruh dan terdapat gelembung gas -   Ditetesi indikator pp = larutan berwarna ungu muda	-    Tabung 1 2CH3CH2OH(aq) + 2 Na(s) → 2NaCH3CH2O(aq) + H2(g) -    Tabung 2 2CH3CH2CH2OH(aq) + 2Na(s) → 2CH3CH2CH2Ona (aq) + H2(g) -    Tabung 3 2CH3CH(OH)CH3 (aq)+ 2 Na(s)→ 2CH3(HONa)CH3 (aq) + H2(g) -    Tabung 4	-    1-propanol lebih reaktif daripada etanol -    2-propanol lebih reaktif daripada 1-propanol -    2-propanol paling reaktif -
4	Pengujian Lucas	-    Larutan 1-butanol tidak berwarna -    Reagen Lucas berwarna putih keruh -    Larutan 2-butana tidak berwarna -    Reagen Lucas mengeluarkan uap dan mengeluarkan bau menyengat -    Larutan sikloheksanol tidak berwana -    Reagen lucas berwarna putih keruh mengeluarkan uap dan bau menyengat -    Larutan tersier butil alkohol tidak berwarna	-   Larutan 1-butanol ditambah reagen lucas larutan berwarna putih keruh -   Didiamkan selama 1.15 menit larutan memisah menjadi 2 lapisan -   Larutan 2-butanol +reagen lucas larutan berwarna putih keruh -   Didiamkan selama 33 detik larutan memisah menjadi 2 lapisan berwarna kuning dan putih keruh -   Larutan sikloheksanol + reagen lucas larutan berwarna putih keruh -   Didiamkan selama 7 detik larutan memisah menjadi 2 lapisan berwarna kuning dan putih keruh -   Larutan tersier butil alkohol + reagen lucas larutan berwarna putih keruh -   Didiamkan selama 5 detik larutan memisah menjadi 2 lapisan berwarna kuning dan putih keruh	Tabung 1 -    ZnCl2 (s) + HCl (aq) à ZnCl2 (aq) + H+ (aq) CH3(CH2)2OH (aq) + HCl (aq) à CH3CH2CH2CH2Cl (aq) Tabung 2 CH3CH(OH)CH2CH3 (aq) + HCl (aq) à CH3CH(Cl)CH2CH3 (aq) +H2O (l) Tabung 3 Tabung 4	-
5	Reaksi Fenol dengan Brom	-    Fenol larutan tidak berwarna -    Aquades larutan tidak berwarna -    Air brom larutan berwarna kuning	-   Fenol + air brom larutan menjadi tidak berwarna	+ HBr (aq)	Fenol dapat diidentifikasi dengan air brom yang ditandai dengan perubahan warna larutan menjadi tidak berwarna
6	Reaksi Fenol dengan Besi (III) Klorida	-    Fenol larutan tidak berwarna -    Aquades larutan tidak berwarna -    FeCl3 larutan berwarna kuning -    Resorsinol larutan berwarna jingga -    2-propanol larutan tidak berwarna	-   Fenol(aq) + FeCl3 lartan menjadi warna ungu -   Resorsinol + aquades(aq) + FeCl3 (aq) = larutan berwarna ungu -   2-propanol + aquades(aq) + larutan FeCl3 = larutan tidak berwarna	Tabung 1 Tabung 2 [Fe(C6H5O6)2] (aq) + 6HCl (aq) Tabung 3	-    Identifikasi gugus fenol dengan meggunakan FeCl3 membentuk senyawa kompleks berwarna ungu -    fenol mengandung gugus fenol karena menghasilkan larutan berwarna ungu -    Senyawa resorsinol -    Senyawa propanol tidak mengandung gugus fenol karena tidak menghasilkan larutan berwarna ungu

I.         Analisis dan Pembahasan

Percobaan alkohol dan fenol dilakukan dengan tujuan membedakan sifat-sifat antara alkohol dan fenol, serta megetahui jenis-jenis reaksi dan pereaksi yang dapat digunakan untuk membedakan antara senyawa alkohol dan fenol. Percobaan ini dilakukan dengan berbagai uji, yaitu uji kelarutan, reaksi dengan alkali, reaksi dengan natrium, pengujian dengan reagen lucas, oksidasi dengan asam kromat (pengujian bordwell-wellman), reaksi fenol dengan air brom serta reaksi fenol dnegan besi (III) klorida.

1.      Uji kelarutan

Pada percobaan pertama yaitu uji kelarutan alkohol dan fenol diuji kepolarannya dengan menggunakan air. Air (H₂O) merupakan senyawa polar. Jadi, jika zat itu larut dalam air maka zat itu polar. Dari hasil pengamatan dapat dilihat bahwa kepolaran alkohol berkurang secara bertahap sesuai bertambahnya gugus karbonil.

Untuk mengetahui kelarutan alkohol/fenol maka digunakan preaksi air, dimana Alkohol memiliki kelarutan yang lebih besar dibandingkan dengan fenol karena alkohol memiliki jumlah atom C yang lebih sedikit di dalam air. Semakin banyak jumlah atom C maka akan semakin sukar larut dalam air. Adanya gugus OH dalam air dapat membuat alkohol memiliki polaritas yang hampir sama dengan polaritas air, sehingga alkohol dapat larut dengan air. Namun, kepolaran yang dimiliki oleh alkohol tidak akan sebanding dengan polaritas air. Hal ini dipengaruhi oleh kehadiran gugus alkil pada molekulnya. Gugus alkil merupakan gugus nonpolar, semakin panjang alkil yang dimiliki oleh suatu senyawa maka semakin besar juga sifat nonpolarnya. Pada umumnya alkohol yang mempunyai jumlah atom C = 1-3 akan larut sempurna dalam air atau pelarut polar karena  gugus hidroksil (-OH) mengambil bagian yang lebih besar dalam molekulnya, atom C = 4-5 akan sedikit larut dalam air atau pelarut polar, Sedangkan atom C > 6 tidak dapat dalam air anmun dapat larut dalam pelarut nonpolar seperti n-heksana dan pelarut organic lainnya.

Pada uji kelarutan alkohol atau fenol dalam pelarut air, dilakukan pengujian pada larutan etanol, n-butil alkohol, terbutil alkohol, siklo heksana, etilen glikol, dan fenol, ditambahkan setiap larutan  sebanyak 0,5 ml dimasukkan pada tabung reaksi yang berbeda, kemudian ditambahkan 2 ml aquades.

Uji kelarutan etanol didapatkan hasil bahwa etanol dapat larut sempurna dalam air. Hal ini dikarenakan etanol memiliki kelarutan yang lebih besar dalam air karena  jumlah gugus alkil berantai pendek (hanya memiliki dua taom (C), sehingga tidak merubah tingkat keelektronegatifan, dan gugus hidroksil      (-OH) pada etanol dapat mengambil bagian yang lebih besar dalam molekulnya. Semakin sedikit atom karbon pada senyawa alkohol maka akan semakin larut dalam air, semakin panjang bagian hidrokarbon maka akan meningkatkan sifat ketidakpolaran yang akan menyulitkan air sebagai pelarut polar untuk melarutkan alkohol dan sifat hidrofob ini dapat mengalahkan sifat hidrofil (menyukai air) gugus hidroksil,sehingga etanol bersifat polar (Fessenden & Fessenden, 1982).

Pada n-butil alkohol atau butanol merupakan senyawa yang memiliki empat atom karbon dengan satu gugus hidroksil (-OH) yang terletak pada salah satu ujung antai karbonnya. Larutan butanol tidak berwarna tetapi terlihat sedikit bahwa zat tidak dapat bercampur secara homogen dalam beberapa waktu sehingga dapat disimpulkan bahwa n-butil alkohol sedikit larut dalam air.

n-butil alkohol

(Fessenden & Fessenden, 1982).

meskipun butanol memiliki satu gugus hidroksil (-OH) yang menyebabkan adanya ikatan hidrogen antara alkohol dengan air dan bersifat polar, namun butanol sedikit larut dalam air karena butanol mempunyai 4 atom karbon. Semakin panjang bagian hidrokarbon ini akan semakin rendah kelarutannya dalam air. Bila rantai hidrokarbin cukup panjang, maka sifat hidrofob ini dapat mengalahkan sifat hidrofil (menyukai air) gugus hidroksil (Fessenden & Fessenden, 1982).

Reaksinya yang terjadi adalah:

CH₃(CH₂)₃OH + H₂O → CH₃(CH₂)₃O^- + H₃O⁺

(Fessenden & Fessenden, 1982).

Larutan tersier butil alkohol bercampur secara homogen dalam air karena tersier butil alkohol bersifat polar. Tersier butil alkohol memiliki banyak cabang dan gugus hidroksil terikat pada atom C tersier. Percabang dapat meningkatkan kelarutan dalam air, hal ini disebabkan karena tersier butil alkohol lebih kompak dan hidrofobnya kurang.

Tersier butil alkohol

(Fessenden & Fessenden, 1982).

Sikloheksanol merupakan senyawa alkohol yang mempunyai rantai karbon yang berbentuk siklik.

Sikloheksanol

(Fessenden & Fessenden, 1982).

Pada uji kelarutan dengan sikloheksanol terbentuk dua lapisan ketika dilarutkan dalam air. Pada sikloheksanol, bentuk molekulnya siklik yang menyebabkan senyawa tersebut tidak larut dalam pelarut polar seperti air, karena sikloheksanol merupakan senyawa non polar maka sikloheksanol hanya akan larut pada senyawa non polar. Sehingga ketika dilarutkan dalam air, terbentuk dua lapisan. Reaksinya adalah:

(Fessenden & Fessenden, 1982).

Pada etilen glikol mempunyai 2 gugus  – OH- dan hanya ada 2 atom C sehingga mudah larut dalamair karena dapat membentuk ikatan hidrogen dengan air dan jumlah atom C yang sedikit.

Pada percobaan kelarutan fenol dalam air, hasil pengamatan menujukkan bahwa fenol dapat larut dalam air. Fenol dapat larut di dalam air namun sedikit lebih lama dibandingkan dengan alkohol dan etilen glikol. Hal ini disebabkan fenol mudah terionisasi di dalam air, tetapi fenol dapat beresonansi yang menyebabkan struktur di dalam molekulnya lebih stabil sehingga untuk membentuk ikatan hidrogen dengan air sedikit lebih lama. Reaksinya adalah:

(Fessenden & Fessenden, 1982).

2.      Reaksi dengan alkali

                Fenol lebih asam daripada alkohol dan dapat diubah menjadi garam natrium bila direaksikan dengan larutan natrium hidroksida. Garam natrium itu biasanya larut dalam air. Seperti air, atom hidrogen dari gugus hidroksil dalam alkohol  dan  fenol dapat diganti oleh natrium Fenol merupakan asam lemah  dan  dapat bereaksi dengan basa kuat, seperti NaOH, dan menghasilkan garam yang larut dalam air.

                Percobaan kedua ini bertujuan untuk mengetahui keasaman dari alkohol dan fenol. Prinsip dasar percobaan ini adalah reaksi asam basa. Jika senyawa asam direaksikan dengan senyawa basa, maka akan bereaksi membentuk garam dan air. Zat yang digunakan dalam percobaan ini adalah n-butil alkohol, sikloheksanol, fenol, dan naftol.

                Pada percobaan ini, mula-mula menyiapkan 4 tabung raeaksi.     Pada   tabung 1 n-butil  alkohol ketika direaksikan dengan NaOH tidak terjadi perubahan apapun, larutan tetap tidak berwarna hanya terdapat gelembung yang menunjukkan butanol tidak bereaksi dengan NaOH. Sehingga dapat disimpulkan bahwa butanol tidak bersifat asam (netral) karena tidak dapat bereaksi dengan NaOH 10%. Tujuan penambahan NaOH adalah sebagai zat penguji, karena larutan NaOH merupakan larutan alkali yang bersifat basa. Jika butanol bersifat asam, maka butanol dapat bereaksi dengan NaOH. Hal  ini  disebabkan karena NaOH tidak cukup kuat untuk bereaksi dengan n-butil alkohol yang merupakan gugus alkohol dan karena alkoksida sendiri adalah basa  kuat  umumnya lebih kuat dari hidroksida sehingga untuk membuat alkoksida diperlukan basa yang lebih kuat daripada alkoksida itu sendiri. Reaksi yang terjadi adalah:

CH₃(CH₂)₃OH + NaOH               tidak bereaksi

                Pada tabung 2 sikloheksanol merupakan senyawa alkohol siklik karena rumus strukturnya berbentuk siklik dan mengandung satu gugus hidroksil (-OH).

Sikloheksanol

(Fessenden & Fessenden, 1982).

ketika direaksikan dengan NaOH terdapat dua lapisan larutan, pada bagian atas larutan menjadi keruh sedangkan pada bagian bawah larutan tetap bening. Sehingga dapat disimpulkan bahwa sikloheksanol tidak memiliki sifat asam teteapi netral, sehingga sikloheksanol tidak dapat bereaksi dengan NaOH 10%.  Hal ini disebabkan karena NaOH tidak cukup kuat untuk bereaksi dengan sikloheksanol yang merupakan gugus alkohol. Reaksi yang terjadi adalah

+ NaOH                     tidak bereaksi

(Fessenden & Fessenden, 1982).

                Pada tabung 3 Fenol  ketika direaksikan dengan NaOH    tidak   terjadi perubahan warna. Fenol  lebih reaktif dan lebih asam  dari  pada alkohol dengan nilai pKa= 10.    Fenol bereaksi   dengan NaOH dapat membentuk natirum fenoksida yang merupakan basa yang lebih lemah daripada OH- . Fenol diubah menjadi anion fenoksida sehingga fenol akan larut dalam larutan basa sebagai garam fenoksida. Sebagaimana reaksinya adalah:

 + NaOH                    + H₂O

3.      Reaksi dengan natrium

Pada reaksi antara natrium bertujuan untuk menguji reaksi antara senyawa alkohol dan fenol, sebuah lempeng kecil dari natrium yang dimasukkan kedalam alkohol akan bereaksi stabil menghasilkan gelembung-gelembung gas hidrogen dan membentuk larutan alkoksida yang tidak berwarna disertai panas yang terasa pada dasar tabung.

2R-O-H + 2 Na → 2 R – O – Na + H₂

Alkoksida

      (Fessenden & Fessenden, 1982).

Pada uji perlakuan pertama etanol, setelah direaksikan dengan natrium larutan menjadi keruh terdapat gelembung gas, terjadi perubahan warna menjadi merah muda setelah ditetesi indikator fenolftalein. Reaksinya adalah:

2 CH3CH2OH + 2 Na        →     2 CH3CH2O- Na+ + H2↑

(Fessenden & Fessenden, 1982).

Pada uji perlakuan kedua 1-propanol, setelah diraksikan dengan natrium larutan menjadi keruh terdapat gelembung gas, terjadi perubahan warna menjadi ungu muda setelah ditetesi indikator fenolftalein. Reaksinya adalah:

2 CH₃CH₂CHOH + 2 Na →   2 CH₃CH₂CHO^-Na⁺ + H₂↑

(Fessenden & Fessenden, 1982).

Pada Uji perlakuan ketiga 2-propanol, setelah direaksikan dengan natrium, larutan berubah menjadi keruh terdapat gelembung gas, terjadi perubahan warna menjadi ungu muda setelah ditetesi indikator fenolftalein. Reaksinya adalah:

2CH₃CHOHCH₃ + 2 Na →   2 CH₃ CHONaCH₃ + H₂↑

(Fessenden & Fessenden, 1982).

Pada penambahan indikator PP (tak berwarna) bertujuan untuk mengetahui apakah hasil reaksi bersifat asam atau basa. Berdasarkan ketiga percobaan tersebut, dapat disimpulkan bahwa semua senyawa alkohol jika direaksikan dengan logam Natrium akan menghasilkan garam natrium alkoksida dan gas H2. Dari ketiga tabung tersebut dapat diurutkan tingkat kebasaan garam Natrium alkoksida yakni Etanol > 1-propanol > 2-propanol dengan ditandai perubahan warna menjadi merah muda dan ungu muda.

4.      Uji lucas

Pengujian Lucas didasarkan pada perbedaan kecepatan dari alkohol primer, sekunder, maupun tersier untuk diubah menjadi alkil klorida. Uji lucas digunakan untuk membedakan alkohol – alkohol primer, sekunder, dan tersier yang dapat larut dalam air. Alkohol primer tidak bereaksi dengan reagen Lucas menjadi alkil halida selama beberapa jam dalam suhu kamar. Reagen melarutkan alkohol, menghilangkan gugus OH, membentuk karbokation. Hal ini disebabkan oleh karbokation segera bereaksi dengan ion klorida yang mudah larut dalam chloroalkane. Oleh karena itu, waktu yang dibutuhkan untuk kekeruhan muncul adalah ukuran dari reaktivitas dari kelas alkohol dengan reagen Lucas, dan ini digunakan untuk membedakan antara tiga kelas alkohol:

·      Alkohol primer → tidak ada reaksi atau lambat selama beberapa jam dalam membentuk alkil halida.

·      Alkohol sekunder → reaksi terjadi bila dipanaskan atau berjalan lamban atau membentuk alkil halida dalam waktu  5 menit.

·      Alkohol tersier → reaksi terjadi tanpa pemanasan atau cepat membentuk alkil halida.

Zat yang digunakaan dalam percobaan ini adalah 1-butanol, 2-butanol, sikloheksanol dan tersier butil alkohol yang dimasukkan kedalam empat tabung reaksi dan ditambahkan 2 ml regaen lucas (ZnCl2).

Pada uji perlakuan pertama, 1-butanol yang ditetesi dengan reagen lucas  tidak mengalami perubahan apapun karena 1-butanol tergolong alkohol primer. Alkohol primer tidak diubah menjadi alkil klorida selama beberapa jam pada  suhu kamar oleh reagen lucas. Reaksi yang terjadi:

 

(Fessenden & Fessenden, 1982).

Pada uji perlakuan kedua, 2-butanol ditetesi reagen lucas mengalami perubahan warna pada larutan, yaitu terjadi perbedaan warna larutan pada lapisan atas dengan bawah. Perubahan warna yang didapatkan adalah berwarna orange kekuningan pada detik ke 33. Reaksi yang terjadi:

(Fessenden & Fessenden, 1982).

Pada uji ketiga, sikloheksanol juga didapatkan hasil yang sama seperti 2-butanol. Pada sikloheksanol didapatkan perubahan warna dan perbedaan fasa pada detik ke 7. Kerja reagen ini pada alkohol sekunder saat praktikum adalah melarutkan alkohol dan menghilangkan OH, membentuk karbokation. Reaksi yang terjadi adalah:

(Fessenden & Fessenden, 1982).

Pada uji keempat, tersier butil alkohol mengalami perubahan warna dan perbedaan fasa pada detik ke 5. Semakin cepatnya waktu reaksi yang berlangsung, maka zat tersebut termasuk kedalam alkohol tersier. alkohol tersier sangat mudah bereaksi karena lebih tidak stabil dari alkohol primer. Alkohol tersier merupakan alkohol yang gugus hidroksil (-OH) nya terikat pada atom C tersier. Karena adanya atom C tersier ini, maka ikatan antara atom C tersier dengan gugus –OH mudah putus, hal ini disebabkan oleh lemahnya ikatan tersebut. Atom C tersier yang 3 dari salah satu elektron valensi yang dimilikinya mengikat 3 atom C lain harus berikatan lagi dengan gugus –OH pada valensi yang belum berikatan. Gugus –OH yang bersifat polar ini tentu akan mendorong atom C lain yang terikat pada atom C tersier. Kondisi ini menyebabkan lemahnya ikatan antara atom C tersier dengan gugus –OH. Sehingga ketika diberi pereaksi lukas reaksi berlangsung cepat, sebab ikatan-ikatannya mudah diputuskan.

Hal ini didasarkan pada perbedaan reaktivitas dari tiga kelas alkohol dengan hidrogen halida . Ketika reagen Lucas (ZnCl 2 di terkonsentrasi HCl larutan) ditambahkan ke alkohol, H+ dari HCl akan bergabung dengan -OH kelompok alkohol, menjadi H2O. Sehingga kecepatan reaksinya adalah tersier > sekunder > primer.

5.      Uji fenol dengan air brom

Pada percobaan keenam yaitu meraksikan fenol dengan air brom. Pengujian fenol dengan air brom dimaksudkan untuk menguji adanya gugus fenol pada suatu larutan atau sampel. Percobaan dilakukan dengan mencampurkan larutan fenol 0,1 ml dengan a 1,5 ml air brom. Percobaan ini menghasilkan larutan yang berwarna kuning jernih. Hal tersebut menunjukkan bahwa larutan brom dapat bereaksi dengan fenol. tetapi dalam percobaan ini kami tidak mendapatkan hasil sesuai teori tersebut. Pada percobaan ini terjadi reaksi antara fenol dengan brom (Br2).

(Fessenden & Fessenden, 1982).

6.      Reaksi fenol dengan Besi (III) klorida

Pengujian ini bertujuan untuk mengidentifikasi adanya perbedaan alkohol aromatik dengan alkohol alisiklik. Fenol dan resorsinol merupakan suatu alkohol aromatic sedangkan 2-propanol merupakan suatu alcohol siklik. Fenol mempunyai satu gugus OH yang terikat pada cincin benzena, sedangkan resorsinol memiliki 2 gugus OH yang terikat pada atom benzena. Gugus OH pada resorsinol terikat pada atom karbon nomor satu dan tiga. Senyawa fenol dan resorsinol memiliki rumus struktur sebagai berikut:

(Fessenden & Fessenden, 1982).

Pada penambahan FeCl₃ dalam larutan fenol terjadi perubahan warna yang menjadi berwarna ungu yang menunjukkan pengujian tersebut positif karena terdapat gugus fenolik dalam struktur fenol yang ditandai dengan adanya  peubahan warna. Perubahan warna yang terjadi disebabkan karena fenol bereaksi dengan ion FeCl₃ membentuk suatu ion kompleks [Fe(C6H5O)6]3-. Reaksi yang terjadi sesuai persamaan:

(Fessenden & Fessenden, 1982).

Sedangkan pada resorsinol setelah penambahan FeCl₃  warna larutan berubah menjadi ungu. Perubahan warna yang terjadi disebabkan karena resorsinol bereaksi dengan FeCl3 membentuk suatu ion kompleks [Fe(C6H4O2)3]3-, sesuai dengan persamaan reaksi:

(Fessenden & Fessenden, 1982).

pada larutan 2-propanol tidak dapat bereaksi seperti halnya dua alkohol aromatik sebelumnya, fenol dan resorsinol. 2-propanol tidak mengandung gugus fenolik. Sehingga saat pengujian dengan FeCl₃ tidak menghasilkan larutan yang berwarna ungu, merah muda. Reaksi yang terjadi adalah:

(Fessenden & Fessenden, 1982).

Dari data yang diperoleh dapat disimpulkan bahwa fenol dan resorsinol (alkohol aromatic) dapat bereaksi dengan ion Fe³⁺ membentuk senyawa kompleks ditandai dengan perubahan warna menjadi ungu pada  fenol dan resorsinol. Sedangkan 2-propanol (alkohol alisiklik) tidak dapat bereaksi. Sehingga cara ini dapat digunakan untuk membedakan antara alkohol aromatik dengan alkohol alisiklik.

J.        Kesimpulan

1.    Etanol, n-butil alkohol dan tersier butil alkohol bersifat polar, sikloheksanol sukar larut dalam air yang bersifat nonpolar, etilen glikol bersifat polar, fenol bersifat polar yang berarti larut dalam air.

2.    n-butil alkohol dan sikloheksanol tidak menghasilkan perubahan karena   merupakan jenis alkohol netral dan NaOH bersifat basa. Fenol bereaksi dengan NaOH menghasilkan natrium fenoksida. Fenol dan naftol merupakan jenis alkohol bersifat asam sehingga dapat bereaksi dengan NaOH membentuk natrium fenolat.

3.    Urutan tingkat kebasaan resorsinol> etanol> 1-propanol> 2-propanol.

4.    Uji lucas digunakan untuk membedakan alkohol primer, sekunder, tersier dengan reagen lucas yang ditandai dengan terbentuknya 2 lapisan.

5.    Identifikasi gugus fenol dengan menggunakan FeCl3 membentuk senyawa kompleks berwarna ungu.

6.    Senyawa fenol  dan resorsinol mengandung gugus fenol karena menghasilkan larutan berwarna ungu. Senyawa propanol tidak menghasilkan larutan berwarna ungu.

Daftar Pustaka

Besari, I. 1962. Kimia Organik untuk Universitas. Bandung: Armico.

Fessenden, Ralph J, dan Fessenden, Joan S. 1982. Kimia Organik. Jakarta: Bina Aksara.

Hart, H. 2003. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.

Petrucci, R. H. 1987. Kimia Dasar. Jakarta: Erlangga.

Riawan, S. 1990. Kimia Organik Jilid 1. Jakarta: Bina Rupa Aksara.

Riswiyanto. 2009. Kimia Organik.  Jakarta: Erlangga.

Riyadhi, A. 2010. Petunjuk Praktikum Kimia Organik 1. Jakarta: UIN Syarif Hidayatullah.

Sahidin, dkk. 2011. Penuntun kimia organik farmasi. Kendari: Universitas Haluoleo.

Wardiyah. 2016. Jurnal Kimia Organik Farmasi. Jakarta: Kementerian Kesehatan Republik.

Lampiran

a.        Jawaban pertanyaan

1.    Manakah dari 1-pentanol dan 1- heptanol yang lebih sukar larut dalam air?

Jawab:

Dari pengujian alkohol 1-pentanol dan 1-heptanol di dalam air, menunjukkan alkohol yang sukar larut adalah 1-heptanol, dikarenakan pada 1-heptanol atom karbonya lebih panjang daripada 1-pentanol.

2.    Tuliskan persamaan reaksi yang menunjukkan kelarutan fenol dalam larutan 10% natrium hidroksida!

Jawab:

 

3.    Dari hasil percobaan di atas, manakah yang lebih bersifat asam, n-heksanol atau fenol? Jelaskan alasannya!

Jawab:

Fenol lebih asam dari pada n-heksanol karena fenol memiliki gugus  yang terikat pada rantai siklik aromatik. Sehingga mudah bereaksi dengan basa kuat NaOH. Rantai siklik aromatik lebih bersifat asam karena rantai siklik dapat beresonansi sehingga lebih stabil daripada alkohol alifatik.

4.    Tuliskan persamaan reaksi antara etanol dan natrium! Apakah petunjuk yang ada mengatakan hasil reaksi ini?

Jawab:

2    

Ketika ditetesi indikator PP larutan berubah merah muda dan ada gelembung

5.    Berdasarkan hasil percobaan di atas, bagaimanakah dapat dibedakan antara sikloheksanol dan fenol?

Jawab:

Sikloheksanol merupakan senyawa siklik dan tidak bereaksi dengan NaOH karena sikloheksanol merupakan alkohol. Fenol merupakan senyawa aromatis dan bereaksi dengan NaOH.

6.    Bagaimanakah kiranya pengaruh dari reagen lucas terhadap masing-masing senyawa berikut: 1-butanol, sikloheksanol dan ter-butil alkohol?

Jawab:

Ter-butil alkohol akan bereaksi lebih cepat dengan reagen lucas dibandingkan dengan sikloheksanol dan 1-butanol karena ter-butil alkohol merupakan alkohol tersier yang membentuk alkil klorida. Sikloheksanol dapat bereaksi dengan reagen lucas membentuk alkil klorida namun reaksinya lebih lambat disbanding dengan ter-butil alkohol karena sikloheksanol merupakan alkohol sekunder. Sedangkan 1-butanol tidak bereaksi degan reagen lucas karena 1-butanol merupakan alkohol primer.

7.    Diantara senyawa berikut: 1-butanol, trifenil karbinol, resersinol maanakah yang tidak mengalami oksidasi dalam pengujian bordwell-Wellman?

Jawab:

Alkohol primer dan sekunder dapat dengan mudah teroksidasi oleh asam kromat sedangkan alkohol tersier tidak teroksidasi. Jadi 1-butanol dan resorsinol akan teroksidasi sedangkan trifenil karbionol tidak.

8.    Tulislah persamaan reaksi antara fenol dan air brom! Sebutkan jenis reaksi yang terjadi!

Jawab:

Pada percobaan antara fenol dan air brom terjadi reaksi substitusi.